Lindsey McDonald es un prometedor abogado de Wolfram y Hart, que parece llamado a convertirse en uno de los crueles dirigentes de la firma. enemigo acérrimo de Angel desde el primer momento, mantiene no obstante con él una rivalidad que parece centrarse demasiado en lo personal, y no exenta de tensión sexual. En realidad parece sentir por el vampiro una oscura atracción, no sabemos si sexual, afectiva o quizás de que en realidad lo que Lindsey desearía con todas sus fuerzas es estar en su lugar y ser Angel;: luchar por el bien y ser el héroe. De hecho casi enseguida en la serie Lindsey presenta dudas respecto a su función de big bad y de abogado maligno y sin escrúpulos. En más de dos ocasiones pone en juego su posición en Wolfram y Hart, y con ello su futuro y su vida, dando la vuelta a sus propios intereses y ayudando a Angel, o al menos haciendo lo correcto y no lo que se espera de él.

Es un personaje lleno de ambigüedades morales, de luchas internas, de personalidad críptica, callado y reservado hasta extremos absolutos, mucho más que Angel que ya es decir. No transluce nada al exterior, salvo por la mirada, unos preciosos ojos azules que a veces siguen pareciendo los de un niño que no sabemos muy bien qué busca en el mundo, o en su enemigo Angel. No se le conocen amigos o relaciones amorosas de ningún tipo en la serie, incluso en Wolfram y Hart le llaman la atención acerca de su carencia absoluta de vida social. Sabemos que toca la guitarra y en una ocasión lo vemos cantando en Caritas, una balada de estilo Country. Lleva camisas y botas tejanas en ocasiones, como cuando va a luchar contra Angel a nivel personal, como si esa imagen de Cow boy fuera su verdadero ser.

protegido por Holland Manners, sobrevive al ataque de Darla y Drusilla en el sótano y bodega de éste junto a Lilah, y se convierte junto con ella en cabeza del departamento de Asuntos especiales. la rivalidad tremenda y sin piedad disfrazada de colaboración que mantiene con ésta aguanta hasta el final de la segunda temporada, mientras entremedias, Lindsey se enamora de darla, o al menos se encapricha de la terrible vampiro, no sabemos si por ella misma y su deseo de protegerla, o porque ha pertenecido de algún modo a Angel, la pierde, pierde también una mano que Angel le corta en una pelea, y finalmente, a punto de estallar, termina amenazando a los abogados que están a punto de ascenderle (y de matar presumiblemente a su partenaire de negocios Lilah, descartándola) y abandona la firma. 

Lilah queda pues promocionada, y Lindsey se marcha, y no volvemos a saber de él hasta que de repente reaparece en la quinta temporada, urdiendo un plan del que nunca llegamos muy bien a saber la finalidad, pero que le lleva a contactar con Spike, intentar arrebatar el alma a Angel y ras varias vicisitudes, como ser rescatado de una aterradora aunque inusual cárcel de los poderes por Angel y los suyos, a luchar del lado del bien; algo que realmente es lo que Lindsey quizás siempre había deseado: porque si hay un personaje en Angel que iba pidiendo la redención a gritos y un buen lugar donde luchar, ese era Lindsey.

Por eso quizás es extremadamente injusto el final que se le da: Angel lo hace matar por el pobre Lorne, de tiro y a sangre fría, justo cuando acaba de ayudarles a terminar con un montón de enemigos al final de la quinta. Lindsey muere humillado por que Angel ni siquiera se haya molestado en matarlo él mismo. A Lindsey ni siquiera se le ha permitido tener un final adecuado, mínimamente heroico, una mínima deferencia a su valor y a su importancia como personaje.